Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
A 1,2-hydride shift
Condiciones: carbocation intermediate (e.g., from 3-methylbut-1-ene + HBr)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
The C–H bond pair migrates
The hydrogen on the carbon next to the cation moves over together with its bonding pair (as a hydride). One arrow starts at the C–H bond and ends between H and the cationic carbon.
Las flechas curvas
- The C–H bond pair slides to the neighboring cationic carbon, carrying the hydrogen with it.
What drives the shift?
Rearrangements happen when they make a more stable cation.
2-Methylbutan-2-yl cation
The former cation carbon now has the migrated hydrogen (it is a CH2), and the charge sits on the tertiary carbon. A nucleophile such as bromide then gives the rearranged product 2-bromo-2-methylbutane.
Qué vas a practicar
Draw the single arrow for the 1,2-hydride shift that converts the 3-methylbutan-2-yl cation into the more stable 2-methylbutan-2-yl cation.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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