Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
El ion amiduro desprotona el etanol
Condiciones: NaNH2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El ion amiduro quita el protón O–H
El ion amiduro de la amida de sodio es una base muy fuerte, y el único hidrógeno ácido del etanol es el del oxígeno. El par solitario del nitrógeno se une a ese hidrógeno y el par O–H se queda en el oxígeno.
Las flechas curvas
- Un par solitario del nitrógeno con carga negativa del amiduro forma un nuevo enlace N–H con el hidrógeno del hidroxilo del etanol.
- El par enlazante O–H pasa al oxígeno, que se convierte en etóxido y toma la carga negativa.
Etóxido y amoníaco
La carga negativa ha pasado del nitrógeno al oxígeno, más electronegativo. El equilibrio está muy desplazado a la derecha porque el etanol (pKa de alrededor de 16) es un ácido mucho más fuerte que el amoníaco (pKa de alrededor de 38), así que se forman el ácido más débil y la base más débil.
Qué vas a practicar
Dibuja la transferencia de protón del etanol al ion amiduro y usa los valores de pKa para indicar qué lado está favorecido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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