Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
Desplazamiento 1,2 de hidruro en el catión 3-metil-2-butilo
Condiciones: Carbocation formed in a polar protic solvent; draw only the shift
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El par del C–H terciario se desliza
El catión 3-metil-2-butilo es secundario, y el carbono contiguo lleva un hidrógeno y dos grupos metilo. Al trasladar ese hidrógeno con su par de enlace al orbital p vacío, la carga positiva queda en el carbono que mejor puede estabilizarla. Solo se rompe un enlace y se forma otro, así que una sola flecha describe todo el desplazamiento.
Las flechas curvas
- El par σ del C–H es la fuente de electrones: gira hacia el orbital p vacío del carbono catiónico vecino y se lleva el hidrógeno como hidruro.
¿Por qué se desplaza el hidruro?
Un desplazamiento ocurre solo cuando el nuevo catión es más estable que el original.
El catión 2-metil-2-butilo
El antiguo carbono catiónico ahora es un CH2, y la carga positiva está en el carbono que lleva dos grupos metilo y un grupo etilo. Este catión terciario es el que encuentra a continuación un nucleófilo o una base; por eso los productos de sustitución y eliminación de este sustrato presentan el esqueleto reordenado.
Qué vas a practicar
Dibuja la flecha curva que traslada un hidruro desde el C–H terciario hasta el carbono catiónico secundario del catión 3-metil-2-butilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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