Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
El metanol atrapa el catión bencilo
Condiciones: CH3OH (solvent nucleophile; capture step only)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Un par solitario del metanol se une al catión
El carbono CH2 bencílico tiene solo seis electrones y un orbital p vacío, así que es un electrófilo fuerte aunque el anillo deslocalice parte de su carga. El metanol es un nucleófilo débil y neutro, pero es el disolvente y está en enorme exceso, de modo que atrapa el catión.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del metanol forma el nuevo enlace O–C con el orbital p vacío del carbono bencílico; no hace falta romper ningún otro enlace porque ese carbono no tenía el octeto completo.
Ion bencil(metil)oxonio
El oxígeno tiene ahora tres enlaces y un par solitario, así que lleva la carga formal +1 y el carbono bencílico queda neutro. La pérdida del protón O–H hacia otra molécula de metanol en un paso posterior daría bencil metil éter, el producto de la solvólisis SN1.
Qué vas a practicar
Dibuja la única flecha con la que un par solitario del metanol se une al catión bencilo y muestra dónde termina la carga positiva.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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