Química Orgánica 1 · Fundamentos del movimiento de electrones
Intermediario o estado de transición: SN1 frente a SN2
Condiciones: SN1 of (CH3)3CBr in water; SN2 of CH3Br with HO⁻
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
En la reacción SN1 del bromuro de tert-butilo se forma el catión tert-butilo. En la reacción SN2 del bromometano con hidróxido se pasa por una especie [HO···CH3···Br]⁻ con enlaces parciales con el O y el Br. ¿Cómo debe clasificarse cada una?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Catión tert-butilo: intermediario; [HO···CH3···Br]⁻: estado de transición
Correcto: el catión es un mínimo de energía; la especie pentacoordinada es un máximo de energía.
Esta no Catión tert-butilo: estado de transición; [HO···CH3···Br]⁻: intermediario
Al revés: el catión tiene enlaces completos y puede atraparse, mientras que la especie con enlaces parciales solo existe en la cima de la barrera.
Esta no Ambas son intermediarios
La SN2 tiene un solo paso y ningún intermediario; la especie con enlaces parciales es su estado de transición.
Esta no Ambas son estados de transición
El catión tert-butilo vive lo suficiente para que el agua lo atrape o para reordenarse, así que es un intermediario.
Solución explicada
Un intermediario se ubica en un pozo de energía entre dos estados de transición: tiene enlaces completos, una vida real y puede atraparse, como el catión tert-butilo. Un estado de transición es el máximo de energía de un solo paso, con enlaces parcialmente formados y parcialmente rotos; no puede aislarse. La especie de la SN2 con enlaces parciales simultáneos con O y Br es el estado de transición de una reacción en un solo paso.
Qué vas a practicar
Clasifica un carbocatión y una especie de carbono pentacoordinado como intermediario o estado de transición según su lugar en un diagrama de energía.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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