Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Rank four C5 alkenes by stability
Condiciones: Four C5H10 alkene isomers compared by heat of hydrogenation
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Order these C5H10 alkenes from least stable to most stable.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de least stable a most stable
- pent-1-ene
Monosubstituted: only one alkyl group donates to the π bond by hyperconjugation, so it is the least stable.
- (Z)-pent-2-ene
Disubstituted, but the two alkyl groups sit on the same side and crowd each other, costing about 4 kJ/mol.
- (E)-pent-2-ene
Disubstituted with the alkyl groups on opposite sides, so no cis strain.
- 2-methylbut-2-ene
Trisubstituted: three alkyl groups stabilize the π bond, so it has the lowest heat of hydrogenation.
Solución explicada
More alkyl substituents on the double bond stabilize it (hyperconjugation, stronger sp2–sp3 bonds); among equally substituted alkenes, E beats Z because the cis groups clash. This is why Zaitsev E2 and E1 favour the more substituted, E alkene.
Qué vas a practicar
Rank isomeric alkenes by degree of substitution and E/Z geometry.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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