Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
(E)-Estilbeno a partir de 1,2-difeniletanol
Condiciones: H2SO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el grupo hidroxilo
El ácido sulfúrico protona el oxígeno del hidroxilo en el carbono que lleva un grupo fenilo. El agua, a diferencia del hidróxido, es un buen grupo saliente.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidroxilo toma el protón ácido del ácido sulfúrico.
- El par del enlace O–H del ácido se queda en su oxígeno y deja el ion hidrogenosulfato.
Sale agua: el carbocatión
Sale agua y se forma un catión bencílico secundario. La carga positiva se deslocaliza por resonancia en el anillo unido, lo que hace esta ionización mucho más fácil que en un alcohol secundario común.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O se va con el oxígeno, de modo que sale agua neutra y el carbono queda con un orbital p vacío.
Pérdida de un protón β
El hidrogenosulfato quita un protón del CH2 vecino al catión; ese CH2 también es bencílico. El nuevo C=C queda conjugado con ambos anillos, y los dos grupos fenilo quedan en trans para evitar un choque estérico.
Las flechas curvas
- El oxígeno del hidrogenosulfato toma el protón β vecino al catión.
- El par del enlace C–H forma el enlace π C=C y deja los dos grupos fenilo en lados opuestos.
(E)-Estilbeno
Se forma (E)-estilbeno junto con agua y el ácido regenerado. Su doble enlace está conjugado con dos anillos de benceno, y la geometría trans los mantiene coplanares, por lo que es mucho más estable que el isómero cis.
Qué vas a practicar
Dibuja la deshidratación E1 del 1,2-difeniletanol a través de su catión bencílico hasta el alqueno trans conjugado, el (E)-estilbeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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