Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 del (1R,2R)-1-bromo-1,2-difenilbutano al alqueno Z
Condiciones: NaOEt, EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Se quita el único hidrógeno de C2 en anti respecto al bromo
La rotación en torno al enlace C1–C2 coloca el único hidrógeno de C2 antiperiplanar al enlace C1–Br. En el isómero (1R,2R), ese confórmero tiene los dos grupos fenilo en gauche del mismo lado, y el etóxido quita el hidrógeno mientras sale el bromuro en un único paso E2 concertado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del etóxido se enlaza al hidrógeno bencílico de C2 en anti respecto al bromo.
- El par del enlace C2–H se convierte en el enlace π C1=C2, ahora conjugado con ambos anillos.
- El par del enlace C1–Br se va con el bromo como ion bromuro.
Se forma (Z)-1,2-difenilbut-1-eno
Los grupos fenilo que estaban en gauche en el confórmero reactivo quedan en cis en el doble enlace, así que la E2 da (Z)-1,2-difenilbut-1-eno de forma estereoespecífica. El etóxido se ha convertido en etanol y se libera bromuro.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 del (1R,2R)-1-bromo-1,2-difenilbutano con etóxido desde el confórmero con H y Br en anti, y explica por qué los grupos fenilo quedan en cis.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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