Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 con terc-butóxido del 1-bromo-1-metilciclopentano
Condiciones: KOtBu, tBuOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
La base voluminosa toma un hidrógeno del metilo
El grupo metilo gira libremente, así que uno de sus hidrógenos siempre puede alinearse en anti respecto al bromo sin obstáculos. Los hidrógenos del anillo vecinos al carbono terciario quedan dentro del anillo congestionado, así que el voluminoso terc-butóxido quita un hidrógeno del metilo y el enlace π se forma fuera del anillo.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del terc-butóxido se enlaza a un hidrógeno del grupo metilo, que gira libremente.
- El par del enlace C–H del metilo se desplaza entre el carbono del metilo y C1 y se convierte en el enlace π C=C exocíclico.
- El par del enlace C1–Br se va con el bromo, de modo que el bromuro sale a medida que se forma el alqueno.
Se forma metilenciclopentano
Con terc-butóxido, el producto mayoritario es el metilenciclopentano, el alqueno exocíclico menos sustituido. Los subproductos son terc-butanol y bromuro de potasio.
Qué vas a practicar
Dibuja el paso E2 en el que el terc-butóxido quita un hidrógeno del metilo del 1-bromo-1-metilciclopentano y da el alqueno exocíclico de Hofmann, el metilenciclopentano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas