Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Styrene from (1-bromoethyl)benzene
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Concerted E2 to a conjugated alkene
Ethoxide removes a hydrogen from the methyl group, the only carbon β to bromine, while bromide leaves from the benzylic carbon. The developing π bond is conjugated with the ring, which lowers the E2 transition state.
Las flechas curvas
- The ethoxide oxygen lone pair takes the methyl proton anti-periplanar to the leaving group.
- The C–H bond pair swings in to form the new C=C π bond as the proton leaves.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Styrene
Styrene (vinylbenzene) forms with ethanol and bromide. Its C=C is conjugated with the aromatic ring, so this elimination is fast. SN2 by ethoxide at the secondary benzylic carbon competes as a minor pathway.
Qué vas a practicar
Draw the E2 of (1-bromoethyl)benzene with ethoxide that forms styrene, the alkene conjugated with the benzene ring.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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