Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 anti del (1R,2R)-1-bromo-2-metil-1-fenilbutano
Condiciones: NaOEt, EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 anti desde el bromuro bencílico
El único hidrógeno β es el hidrógeno de C2, así que el etóxido debe quitarlo, lo que da un alqueno conjugado con el anillo fenilo. En el confórmero con ese hidrógeno antiperiplanar al bromo, el fenilo queda del mismo lado que el grupo etilo, así que el alqueno es Z.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del etóxido quita el único hidrógeno de C2, situado en anti respecto al enlace C–Br bencílico.
- El par del enlace C2–H se convierte en el enlace π C1=C2, ahora conjugado con el anillo de benceno.
- El enlace C1–Br se rompe y ambos electrones van al bromo, que sale como bromuro.
(Z)-2-Metil-1-fenilbut-1-eno
Se forma (Z)-2-metil-1-fenilbut-1-eno junto con etanol y bromuro; el fenilo y el grupo etilo están en cis. El diastereómero (1R,2S) da el alqueno (E), lo que muestra que la E2 es estereoespecífica.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 antiperiplanar del (1R,2R)-1-bromo-2-metil-1-fenilbutano con etóxido y deduce que da (Z)-2-metil-1-fenilbut-1-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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