Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 del 2-bromo-1,1-dimetilciclohexano (un solo lado β)
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 hacia el único carbono β con hidrógenos
Solo uno de los carbonos vecinos al carbono C–Br tiene hidrógenos: el otro vecino es el carbono cuaternario con dos grupos metilo. En la silla con el bromo axial, ese CH2 vecino tiene un hidrógeno axial antiperiplanar al bromo, y el etóxido lo quita mientras sale el bromuro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etóxido se enlaza al hidrógeno axial del CH2 junto al carbono C–Br.
- El par del enlace C–H se convierte en el nuevo enlace π C=C, en dirección opuesta al carbono cuaternario.
- El par del enlace C–Br axial se va con el bromo como ion bromuro.
Se forma 3,3-dimetilciclohexeno
El 3,3-dimetilciclohexeno es el único producto de eliminación, porque en la dirección más sustituida no hay hidrógeno que perder. El etóxido se ha convertido en etanol y se libera bromuro.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 del 2-bromo-1,1-dimetilciclohexano con etóxido y explica por qué el único alqueno es el 3,3-dimetilciclohexeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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