Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Ethoxide converts 2-bromo-1-phenylpropane to (E)-1-phenylpropene
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Remove the benzylic β hydrogen
The two β carbons are a methyl group and a benzylic CH2. Removing a benzylic hydrogen forms a double bond conjugated with the benzene ring, and the transition state already enjoys some of that conjugation, so this path is fastest.
Las flechas curvas
- An ethoxide oxygen lone pair bonds to a benzylic hydrogen.
- The benzylic C–H bond pair becomes the C=C π bond, conjugated with the ring.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
(E)-1-phenylpropene forms
(E)-1-Phenylpropene forms, with the methyl and phenyl groups trans; the ring is untouched. Ethoxide has become ethanol and bromide balances the sodium ion.
Qué vas a practicar
Draw the E2 step in which ethoxide removes a benzylic hydrogen of 2-bromo-1-phenylpropane, giving the conjugated alkene (E)-1-phenylpropene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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