Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 con etóxido del 2-bromo-2,3-dimetilpentano (Zaitsev)
Condiciones: NaOEt, EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El etóxido quita el hidrógeno terciario de C3
El bromuro terciario tiene hidrógenos β en dos grupos metilo y un único hidrógeno en el C3 terciario. El etóxido, pequeño, alcanza ese hidrógeno de C3 cuando está en anti respecto al bromo, y al quitarlo se forma un enlace C2=C3 con cuatro grupos alquilo, el alqueno más estable posible.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del etóxido se enlaza al hidrógeno terciario de C3, antiperiplanar al bromo.
- El par del enlace C3–H se desplaza entre C3 y C2 y se convierte en el enlace π tetrasustituido.
- El par del enlace C2–Br se va con el bromo, que sale como ion bromuro.
Se forma 2,3-dimetilpent-2-eno
El 2,3-dimetilpent-2-eno, un alqueno tetrasustituido, es el producto mayoritario, y el estereocentro C3 del material de partida desaparece. Los subproductos son etanol y bromuro de sodio.
Qué vas a practicar
Dibuja el paso E2 en el que el etóxido quita el hidrógeno terciario de C3 del 2-bromo-2,3-dimetilpentano y da el alqueno tetrasustituido 2,3-dimetilpent-2-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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