Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 con terc-butóxido del 2-bromo-2,3-dimetilpentano
Condiciones: KOtBu, tBuOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El terc-butóxido quita un hidrógeno de metilo, no el de C3
El alqueno tetrasustituido requeriría el único hidrógeno de C3, rodeado por sus grupos metilo y etilo y por el carbono terciario C–Br. En cambio, el voluminoso terc-butóxido quita uno de los hidrógenos expuestos de los metilos de C2, en anti respecto al bromo, y el estereocentro C3 no se toca.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del terc-butóxido se enlaza a un hidrógeno del metilo C1, el hidrógeno β más expuesto.
- El par del enlace C1–H se desplaza entre C1 y C2 y se convierte en el enlace π C=C terminal.
- El par del enlace C2–Br se va con el bromo, de modo que el bromuro sale a medida que se forma el alqueno.
Se forma 2,3-dimetilpent-1-eno
El 2,3-dimetilpent-1-eno, un alqueno 1,1-disustituido, es el producto mayoritario. C3 conserva su configuración, así que un material de partida racémico da el alqueno racémico; los subproductos son terc-butanol y bromuro de potasio.
Qué vas a practicar
Dibuja el paso E2 en el que el terc-butóxido quita un hidrógeno de metilo del 2-bromo-2,3-dimetilpentano y da el alqueno de Hofmann, el 2,3-dimetilpent-1-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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