Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 anti del (2R,3R)-2-bromo-3,4-dimetilpentano
Condiciones: NaOEt, EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 anti a través del único hidrógeno de C3
El etóxido quita el único hidrógeno de C3 en lugar de un hidrógeno del metilo C1, porque así se obtiene el alqueno trisustituido, más sustituido (Zaitsev). En el confórmero en que este hidrógeno está antiperiplanar al bromo, el metilo C1 queda del mismo lado que el metilo de C3 y opuesto al grupo isopropilo, así que el alqueno es E.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del etóxido quita el único hidrógeno de C3, antiperiplanar al enlace C–Br.
- Los electrones del enlace C3–H se desplazan entre C3 y C2 y forman el nuevo enlace π con la geometría que fija el confórmero anti.
- El enlace C2–Br se rompe y ambos electrones van al bromo, que sale como bromuro.
(E)-3,4-Dimetilpent-2-eno
El (E)-3,4-dimetilpent-2-eno se forma de manera estereoespecífica junto con etanol y bromuro: el metilo C1 está en trans respecto al grupo isopropilo. Como C3 solo tiene un hidrógeno, la E2 no forma el isómero (Z).
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 antiperiplanar del (2R,3R)-2-bromo-3,4-dimetilpentano con etóxido y deduce que da (E)-3,4-dimetilpent-2-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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