Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 anti del tosilato de (2R,3S)-3-fenilbutan-2-ilo
Condiciones: NaOEt, EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 anti con expulsión de tosilato
El tosilato es un excelente grupo saliente, y el etóxido quita el único hidrógeno bencílico de C3 para formar un alqueno conjugado con el anillo. La E2 requiere ese hidrógeno antiperiplanar al enlace C–OTs; en ese confórmero, el metilo C1 y el fenilo están del mismo lado, así que el alqueno es Z.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del etóxido quita el hidrógeno bencílico de C3, antiperiplanar al tosilato.
- Los electrones del enlace C3–H forman el enlace π C2=C3 con la geometría que fija el confórmero anti.
- El par del enlace C2–O pasa al oxígeno del sulfonato, y el tosilato sale como un anión estabilizado por resonancia.
(Z)-2-Fenilbut-2-eno
El (Z)-2-fenilbut-2-eno se forma de manera estereoespecífica junto con etanol y tosilato, con los dos grupos metilo en trans. Es el resultado clásico de Cram: el diastereómero (2R,3R) daría el alqueno (E).
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 antiperiplanar del tosilato de (2R,3S)-3-fenilbutan-2-ilo con etóxido y deduce que da (Z)-2-fenilbut-2-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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