Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
(E)-3-Fenilpent-2-eno a partir de (2R,3R)-2-bromo-3-fenilpentano
Condiciones: NaOEt, EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 anti en el hidrógeno bencílico de C3
El etóxido quita el único hidrógeno bencílico de C3 en lugar de un hidrógeno del metilo C1, lo que da un alqueno trisustituido conjugado con el anillo. En el isómero (2R,3R), el confórmero con ese hidrógeno antiperiplanar al bromo coloca el metilo C1 del mismo lado que el grupo etilo y opuesto al fenilo, así que el alqueno es E.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del etóxido quita el hidrógeno bencílico de C3, situado en anti respecto al enlace C2–Br.
- El par del enlace C3–H se convierte en el enlace π C2=C3, conjugado con el anillo fenilo.
- Los electrones del enlace C2–Br se van con el bromo como bromuro.
(E)-3-Fenilpent-2-eno
El (E)-3-fenilpent-2-eno se forma de manera estereoespecífica junto con etanol y bromuro, con el metilo C1 en trans respecto al fenilo. El 3-fenilpent-1-eno terminal, que proviene del metilo C1, es un producto minoritario.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 antiperiplanar del (2R,3R)-2-bromo-3-fenilpentano con etóxido y deduce que da (E)-3-fenilpent-2-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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