Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
(Z)-3-Metilhex-2-eno a partir de (2R,3S)-2-bromo-3-metilhexano
Condiciones: NaOMe, MeOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 anti en el hidrógeno terciario de C3
El metóxido quita el único hidrógeno de C3 en lugar de un hidrógeno del metilo C1, lo que da el alqueno trisustituido (Zaitsev). Con ese hidrógeno antiperiplanar al bromo en el isómero (2R,3S), el metilo C1 queda del mismo lado que la cadena propilo, así que el alqueno es Z.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del metóxido sustrae el hidrógeno de C3 antiperiplanar al bromo.
- El par del enlace C3–H se desplaza entre C3 y C2 para formar el enlace π con la geometría del confórmero anti.
- El enlace C2–Br se rompe y su par de electrones se va con el bromuro.
(Z)-3-Metilhex-2-eno
Se forma (Z)-3-metilhex-2-eno junto con metanol y bromuro, con el metilo C1 en cis respecto a la cadena propilo. El 3-metilhex-1-eno monosustituido es minoritario, y el alqueno (E) no se forma por E2 a partir de este diastereómero.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 antiperiplanar del (2R,3S)-2-bromo-3-metilhexano con metóxido y deduce que da (Z)-3-metilhex-2-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas