Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
(Z)-2-Fenilpent-2-eno a partir de (2S,3R)-3-bromo-2-fenilpentano
Condiciones: NaOMe, MeOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
La E2 anti da el alqueno conjugado Z
El metóxido quita el hidrógeno bencílico de C2 para formar el alqueno trisustituido conjugado. Para el isómero (2S,3R), el confórmero con ese hidrógeno antiperiplanar al bromo coloca el grupo etilo y el fenilo del mismo lado, así que el alqueno es Z aunque el Z sea el isómero más congestionado.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del metóxido quita el hidrógeno bencílico de C2, antiperiplanar al bromo.
- Los electrones del enlace C2–H forman el enlace π C2=C3 con los grupos etilo y fenilo en cis.
- El par del enlace C3–Br se va con el bromo y da bromuro.
(Z)-2-Fenilpent-2-eno
Se forma (Z)-2-fenilpent-2-eno junto con metanol y bromuro, con el grupo etilo en cis respecto al fenilo. Aquí la E2 no puede elegir el isómero (E), menos congestionado, porque el único hidrógeno β permite un solo confórmero antiperiplanar.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 antiperiplanar del (2S,3R)-3-bromo-2-fenilpentano con metóxido y deduce que da (Z)-2-fenilpent-2-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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