Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 del (2R,3S)-2-bromo-3-fenilpentano al alqueno Z
Condiciones: NaOMe, MeOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 antiperiplanar con el hidrógeno de C3 opuesto al bromo
La E2 necesita que los enlaces C3–H y C2–Br sean antiperiplanares, así que la molécula gira en torno al enlace C2–C3 hasta que el único hidrógeno de C3 queda opuesto al bromo. En ese confórmero, el metilo de C2 y el fenilo de C3 quedan del mismo lado, y el metóxido quita el hidrógeno mientras sale el bromuro en un único paso concertado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del metóxido se enlaza al hidrógeno de C3 que está en anti respecto al bromo.
- El par del enlace C3–H gira hacia el nuevo enlace π C2=C3, alineado con el enlace C–Br que se rompe.
- El par del enlace C2–Br se va con el bromo como ion bromuro.
Se forma (Z)-3-fenilpent-2-eno
Como el hidrógeno y el bromo salieron por lados opuestos, los grupos metilo y fenilo quedan en cis en el doble enlace: esta E2 estereoespecífica da (Z)-3-fenilpent-2-eno, no el isómero E. El metóxido se ha convertido en metanol y se libera bromuro.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 antiperiplanar del (2R,3S)-2-bromo-3-fenilpentano con metóxido y usa el confórmero reactivo para mostrar por qué se forma (Z)-3-fenilpent-2-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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