Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
(Z)-2-Fenilbut-2-eno a partir de (2R,3S)-2-bromo-3-fenilbutano
Condiciones: KOH, EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 anti a través del único hidrógeno bencílico
El hidróxido quita el único hidrógeno de C3, que es bencílico, porque así se obtiene un alqueno trisustituido conjugado con el anillo. La E2 necesita este hidrógeno antiperiplanar al bromo; en ese confórmero del isómero (2R,3S), el metilo C1 y el fenilo quedan del mismo lado, así que el alqueno que se forma es Z.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del hidróxido quita el hidrógeno bencílico de C3, situado antiperiplanar al bromo.
- El par del enlace C3–H se desplaza entre C3 y C2 para formar el enlace π y fija la geometría que impone el confórmero anti.
- El par del enlace C2–Br se va con el bromo como bromuro por la cara opuesta a la del protón que sale.
(Z)-2-Fenilbut-2-eno
El (Z)-2-fenilbut-2-eno se forma de manera estereoespecífica junto con agua y bromuro: el metilo C1 queda en cis respecto al fenilo, así que los dos grupos metilo están en trans. El isómero (E) requeriría una eliminación sin, que la E2 no utiliza.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 antiperiplanar del (2R,3S)-2-bromo-3-fenilbutano con hidróxido y deduce que da (Z)-2-fenilbut-2-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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