Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
2,3-Dimetilpent-2-eno a partir de 3-bromo-2,3-dimetilpentano
Condiciones: NaOEt, EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El etóxido quita el hidrógeno terciario de C2
Este bromuro terciario tiene tres tipos de hidrógenos β: el único hidrógeno de C2, los hidrógenos del CH2 de C4 y los del metilo de C3. El etóxido, pequeño, alcanza el hidrógeno terciario de C2, y al quitarlo se obtiene el alqueno tetrasustituido, la opción más estable (Zaitsev), en un solo paso concertado.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del etóxido quita el único hidrógeno de C2, que está antiperiplanar al enlace C–Br.
- El par del enlace C2–H se desplaza entre C2 y C3 y se convierte en el enlace π C=C tetrasustituido.
- El par del enlace C3–Br se va con el bromo como bromuro, un grupo saliente estable.
2,3-Dimetilpent-2-eno
El 2,3-dimetilpent-2-eno es el producto mayoritario y se forma junto con etanol y bromuro. El 3,4-dimetilpent-2-eno trisustituido y el 2-etil-3-metilbut-1-eno 1,1-disustituido son minoritarios porque son alquenos menos estables.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 del 3-bromo-2,3-dimetilpentano con etóxido que quita el hidrógeno terciario de C2 y da el 2,3-dimetilpent-2-eno tetrasustituido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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