Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
2,4-Dimetilpent-2-eno a partir de 3-bromo-2,4-dimetilpentano
Condiciones: NaOEt, EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 concertada en un hidrógeno β terciario
El etóxido es una base fuerte, y las dos ramificaciones isopropilo que flanquean el carbono C–Br bloquean el ataque SN2 por el lado opuesto, así que gana la eliminación. Los dos carbonos β son grupos CH terciarios idénticos, así que cualquiera da el mismo alqueno trisustituido en un solo paso concertado, con el enlace C–H antiperiplanar al enlace C–Br.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del etóxido arranca el hidrógeno β terciario que está antiperiplanar al bromo.
- Los electrones del enlace C–H giran hacia la zona entre el carbono β y el carbono que lleva el bromo y se convierten en el nuevo enlace π.
- En el mismo instante, el enlace C–Br se rompe de forma heterolítica y el bromo sale como bromuro, una base débil y buen grupo saliente.
2,4-Dimetilpent-2-eno
El 2,4-dimetilpent-2-eno se forma junto con etanol y bromuro. Como los dos carbonos β son equivalentes, no hay elección regioquímica, y como un carbono del alqueno lleva dos grupos metilo, no existen isómeros E/Z.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 del 3-bromo-2,4-dimetilpentano con etóxido que quita un hidrógeno β terciario y da 2,4-dimetilpent-2-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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