Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 con etóxido del 3-bromo-2-metilpentano (Zaitsev)
Condiciones: NaOEt, EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El etóxido quita el hidrógeno terciario de C2
El etóxido es lo bastante pequeño para alcanzar el único hidrógeno del C2 terciario, aunque lo rodeen dos grupos metilo. Quitar ese hidrógeno en anti respecto al bromo forma el enlace C2=C3 y da un alqueno trisustituido, así que el estado de transición de menor energía conduce al producto de Zaitsev.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del etóxido se enlaza al hidrógeno terciario de C2, que está antiperiplanar al bromo.
- El par del enlace C2–H se desplaza entre C2 y C3 y se convierte en el enlace π C=C trisustituido.
- El par del enlace C3–Br se va con el bromo, que sale como ion bromuro.
Se forma 2-metilpent-2-eno
El 2-metilpent-2-eno, con tres grupos alquilo sobre el doble enlace, es el producto mayoritario y no tiene isómeros E/Z porque C2 lleva dos metilos. El etóxido se ha convertido en etanol, y el bromuro queda como sal de sodio.
Qué vas a practicar
Dibuja el paso E2 en el que el etóxido quita el hidrógeno terciario de C2 del 3-bromo-2-metilpentano y da el alqueno trisustituido de Zaitsev, el 2-metilpent-2-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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