Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 con terc-butóxido del 3-bromo-2-metilpentano
Condiciones: KOtBu, tBuOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
La base voluminosa evita el C–H terciario
Los dos carbonos β son distintos: C2 es un CH terciario oculto entre dos metilos y la cadena, mientras que C4 es un metileno junto a un solo grupo metilo. El voluminoso terc-butóxido alcanza con más facilidad un hidrógeno de C4 en anti respecto al bromo, así que el enlace π se forma entre C3 y C4, y el confórmero con los grupos isopropilo y metilo en anti da el alqueno E.
Las flechas curvas
- El oxígeno del terc-butóxido usa un par solitario para enlazarse a un hidrógeno de C4 antiperiplanar al bromo.
- El par del enlace C4–H se desplaza hacia la zona entre C4 y C3 para formar el nuevo enlace π C=C.
- El par del enlace C3–Br se va con el bromo como bromuro y completa la eliminación en un solo paso.
Se forma (E)-4-metilpent-2-eno
El (E)-4-metilpent-2-eno es el producto mayoritario, un alqueno disustituido con los grupos isopropilo y metilo en trans. Está menos sustituido que el 2-metilpent-2-eno, la marca distintiva de una base voluminosa; los subproductos son terc-butanol y bromuro.
Qué vas a practicar
Dibuja el paso E2 en el que el terc-butóxido quita un hidrógeno del metileno C4 del 3-bromo-2-metilpentano y da (E)-4-metilpent-2-eno en lugar del alqueno trisustituido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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