Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
(E)-Oct-2-eno a partir de 2-bromooctano y etóxido
Condiciones: NaOEt, EtOH, 55 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2: el etóxido quita un hidrógeno β interno
El etóxido es una base fuerte y no impedida, y el carbono secundario está lo bastante congestionado como para frenar la SN2, así que la eliminación es la vía principal; la temperatura elevada la favorece aún más. El etóxido quita un hidrógeno del CH2 antiperiplanar al bromo, en la conformación que deja el metilo y la cadena hexilo en trans.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del etóxido toma el hidrógeno del CH2 interno que está anti al enlace C–Br.
- El par del enlace C–H forma el enlace π C=C hacia el carbono que pierde el bromo.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como bromuro en el mismo paso concertado.
(E)-Oct-2-eno
Se forma (E)-oct-2-eno junto con etanol y bromuro; el sodio es un ion espectador. Es el producto principal porque es el alqueno más sustituido (Zaitsev) y el trans; el 2-etoxioctano de la SN2 se forma como producto minoritario.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 del 2-bromooctano con etóxido de sodio a 55 °C que da (E)-oct-2-eno, y explica por qué se impone a la SN2 en este bromuro secundario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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