Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
tert-Butyl alcohol and 2-methylpropene from tert-butyl chloride in water
Condiciones: H2O, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 7 pasos escritos
Ionization of the first molecule
In water with no strong base, the tertiary C–Cl bond ionizes to the tert-butyl cation. Both SN1 and E1 share this rate-determining step.
Las flechas curvas
- The C–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride.
SN1: water captures the cation
A water lone pair bonds to the empty p orbital of the planar cation, giving an oxonium ion.
Las flechas curvas
- A water lone pair forms the new C–O bond.
Water removes the oxonium proton
A second water molecule deprotonates the oxonium ion, giving tert-butyl alcohol.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on the alcohol oxygen.
Ionization of the second molecule
A second tert-butyl chloride ionizes the same way; what happens next decides between substitution and elimination.
Las flechas curvas
- The C–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride.
E1: water removes a β proton
This time water acts as a base on a methyl hydrogen next to the cation. Heating raises the share of this path because elimination increases the number of molecules (entropy).
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the methyl proton.
- The C–H bond pair forms the C=C π bond to the cationic carbon.
One cation, two products
SN1 and E1 share the cation.
tert-Butyl alcohol and 2-methylpropene
tert-Butyl alcohol (SN1, major) and 2-methylpropene (E1) form, with chloride and hydronium ions (HCl). Heat increases the alkene fraction.
Qué vas a practicar
Draw two tert-butyl chloride molecules ionizing in hot water: one cation is captured by water (SN1, tert-butyl alcohol), the other loses a proton to water (E1, 2-methylpropene).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas