Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
SN1 y E1 del 2-bromo-2-metilbutano en etanol
Condiciones: EtOH, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Ionización al catión terciario
El etanol es una base débil y un nucleófilo débil, así que nada ataca directamente al bromuro terciario. En cambio, el enlace C–Br se rompe por sí solo, asistido por el disolvente polar prótico, y da el catión terciario 2-metilbutan-2-ilo; esta ionización lenta es el paso determinante de la velocidad tanto de la SN1 como de la E1.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Br sale con el bromo y da bromuro y un carbocatión terciario plano.
E1: el etanol quita un protón β
El etanol actúa como base débil frente a un hidrógeno del CH2 contiguo al carbono catiónico. Al perder este protón se forma el alqueno trisustituido, más sustituido, 2-metilbut-2-eno (Zaitsev).
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del etanol toma el hidrógeno β del grupo CH2.
- El par del enlace C–H gira para formar el enlace π C=C y neutralizar el catión.
Se ioniza una segunda molécula
Otra molécula de 2-bromo-2-metilbutano se ioniza del mismo modo y da un catión terciario idéntico. Esta copia muestra el otro destino que tiene el catión en etanol.
Las flechas curvas
- El enlace C–Br se rompe heterolíticamente y el bromo se queda con los dos electrones.
SN1: el etanol captura el catión
Esta vez un par solitario del oxígeno del etanol se une al orbital p vacío del carbono catiónico y da un ion oxonio. A 25 °C la captura por el disolvente compite con ventaja frente a la pérdida de protón, así que el éter es el producto principal.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etanol forma el nuevo enlace C–O con el carbono terciario deficiente en electrones.
Desprotonación del ion oxonio
Otra molécula de etanol quita el protón del oxígeno con carga positiva. Queda el éter neutro, 2-etoxi-2-metilbutano, y etanol protonado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del disolvente capta el protón ácido O–H del ion oxonio.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del éter y elimina su carga positiva.
2-Etoxi-2-metilbutano y 2-metilbut-2-eno
Ambos productos provienen de un mismo carbocatión terciario. A temperatura ambiente el 2-etoxi-2-metilbutano es el producto principal; calentar aumentaría la proporción de 2-metilbut-2-eno.
Qué vas a practicar
Dibuja la ionización de dos moléculas de 2-bromo-2-metilbutano en etanol: un catión terciario pierde un protón (E1, 2-metilbut-2-eno) y el otro es capturado por el etanol y desprotonado (SN1, 2-etoxi-2-metilbutano).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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