Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Secondary bromide with ethoxide
Condiciones: 2-bromopropane, NaOEt, EtOH, 55 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
2-Bromopropane is heated with sodium ethoxide in ethanol. What is the expected outcome?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta E2 major (propene), SN2 minor (ethyl isopropyl ether)
A strong base on a secondary carbon favours E2, especially with heat; ethoxide still substitutes in part because the carbon is only secondary.
Esta no SN2 only, giving ethyl isopropyl ether
Ethoxide is a strong base; on a secondary carbon, elimination outcompetes substitution.
Esta no SN1 and E1 through an isopropyl cation
A strong base reacts bimolecularly before a secondary cation forms; SN1/E1 need a weak nucleophile or base.
Esta no No reaction, because secondary bromides are too hindered
Secondary bromides react readily with ethoxide; the hindrance only tips the balance toward E2.
Solución explicada
Decide by substrate and reagent: secondary halide + strong base → E2 dominates (about 80 % propene for this case), with SN2 as the minor path. Heat favours elimination further.
Qué vas a practicar
Predict the main pathway for a secondary alkyl halide with a strong, unhindered base.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas