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  4. Compare rearrangement possibilities

Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas

Compare rearrangement possibilities

Comparar · Aplicación

Condiciones: An elimination product has a carbon skeleton obtainable by a 1,2-alkyl shift before β-deprotonation. Compare an E1 carbocation pathway with a single ordinary E2 step, and exclude other rearrangement mechanisms.

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Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

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La pregunta

Which comparison is correct?

Mostrar la respuesta y la explicación

Respuesta y explicación

  1. Respuesta correcta E1 can accommodate the shift before elimination; a single ordinary E2 step does not contain that rearrangement stage.

    A cation intermediate can rearrange, whereas concerted E2 couples C–H and C–leaving-group cleavage without a free cation.

  2. Esta no Only E2 permits rearrangement because it has more simultaneous arrows.

    More coupled arrows do not create a carbocation or allow an unspecified carbon migration.

  3. Esta no A rearranged product proves the rate law must be first order under every condition.

    Product connectivity supports a mechanistic possibility but does not independently establish an entire rate law.

Solución explicada

A skeleton-changing shift requires a mechanistic opportunity for migration. E1 supplies a carbocation before loss of H; ordinary E2 does not. The product therefore argues against a simple unrearranged E2-only account under the stated alternatives, not for a universal kinetic conclusion.

Qué vas a practicar

Use a skeleton change to distinguish stepwise cation chemistry from simple E2.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

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Etiquetas

  • #E1
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  • #Carbocations
  • #MechanisticEvidence

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