Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Sigue un desplazamiento de carbono antes de formar el alqueno
Condiciones: 3,3-Dimethylbutan-2-ol under aqueous acidic dehydration conditions. Follow the rearranged branch to 2,3-dimethylbut-2-ene. Hydronium is explicit; its spectator counteranion is omitted throughout. No claim of an exclusive product is made.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Comienza la activación
Mantén intacto el esqueleto de carbono del sustrato durante este evento inicial.
Nota: Se puede transferir cualquier protón del hidronio.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para enlazarse al hidrógeno dibujado.
- El par del enlace antiguo queda sobre el átomo que pierde el protón.
Forma el intermediario iónico
El agua se va con sus dos hidrógenos unidos al O.
Las flechas curvas
- La ruptura C–O da agua y el carbocatión secundario.
Sigue la migración de carbono indicada
El carbono adyacente no tiene hidrógeno para migrar.
Nota: Cualquiera de los tres grupos metilo equivalentes puede migrar.
Las flechas curvas
- Un par de enlace entre el carbono cuaternario y un grupo metilo forma un enlace con el catión adyacente y coloca la carga en el antiguo carbono cuaternario.
Termina la rama reordenada
Este paso elige el alqueno central totalmente sustituido.
Las flechas curvas
- El agua acepta el protón explícito del carbono que recibió el grupo metilo.
- El par C–H forma el alqueno hacia el centro catiónico reordenado.
Alqueno reordenado y ácido regenerado
El metilo migratorio ahora está unido al antiguo carbono del alcohol. La pérdida de su H explícito crea el enlace C=C central, con dos grupos metilo en cada carbono del alqueno. El oxígeno del sustrato permanece en el agua; el hidronio se regenera y se conserva cada carbono.
Qué vas a practicar
Sigue un grupo metilo migratorio a través de la deshidratación ácida completa cuando el carbono cuaternario adyacente no tiene hidruro que ceder.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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