Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Éter bencil terc-butílico a partir de bromuro de bencilo y KOtBu
Condiciones: KOtBu, THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Ataque por el lado opuesto del terc-butóxido
El terc-butóxido de potasio suele elegirse para forzar la E2, pero la E2 necesita un hidrógeno en el carbono contiguo al carbono C–Br, y en el bromuro de bencilo ese vecino es un carbono del anillo aromático sin hidrógeno que perder. Como la eliminación es imposible, el alcóxido ataca al carbono bencílico primario no impedido por el lado opuesto al bromo. El estado de transición bencílico se estabiliza por solapamiento con el sistema π del anillo, así que esta SN2 es rápida incluso con un nucleófilo voluminoso.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del terc-butóxido ataca al carbono CH2 por detrás y forma el nuevo enlace C–O.
- Al mismo tiempo, el par del enlace C–Br pasa al bromo, que sale como bromuro.
Éter bencil terc-butílico
Un único paso concertado une el grupo terc-butoxi al CH2 bencílico y libera bromuro (con K+ como contraión espectador). Es una síntesis de éteres de Williamson que funciona porque el alcóxido voluminoso se combina con un electrófilo sin hidrógenos β.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque SN2 en un solo paso del terc-butóxido sobre el bromuro de bencilo y explica por qué esta base voluminosa no puede eliminar aquí.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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