Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Sulfuro de etilo e isobutilo a partir de bromuro de isobutilo por SN2
Condiciones: NaSEt, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Ataque SN2 del etanotiolato
El factor decisivo es el nucleófilo: el etanotiolato es grande, polarizable y muy nucleófilo, pero solo débilmente básico, así que ataca al carbono en vez de quitar el hidrógeno β. La ramificación junto al CH2Br frena algo la aproximación por el lado opuesto, pero el carbono primario sigue lo bastante accesible, y el DMF, polar aprótico, deja el anión sin solvatar y reactivo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del azufre ataca al carbono CH2 por el lado opuesto al bromo y forma el nuevo enlace C–S.
- El par enlazante C–Br sale con el bromo como bromuro en el mismo paso concertado.
Sulfuro de etilo e isobutilo
Se forma el tioéter sulfuro de etilo e isobutilo, con bromuro como grupo saliente; el Na+ es un ion espectador. Con etóxido de sodio, el mismo bromuro daría una proporción grande de 2-metilpropeno por E2; por eso la fuerza de la base importa en los haluros primarios ramificados en β.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque SN2 del etanotiolato sobre el bromuro primario ramificado en β, el bromuro de isobutilo, y explica por qué la E2 sigue siendo minoritaria.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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