Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
(S)-2-(Etilsulfanil)butano a partir de (R)-2-bromobutano
Condiciones: NaSEt, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Ataque por el lado opuesto con inversión
En un bromuro secundario, el resultado depende de la fuerza básica del reactivo. El etanotiolato es débilmente básico pero muy nucleófilo en DMF, así que ataca al estereocentro por la cara opuesta al enlace C–Br en lugar de quitar un hidrógeno β. Mientras se forma el enlace C–S y se rompe el C–Br, el metilo, el etilo y el hidrógeno se invierten pasando por una disposición plana, como un paraguas con el viento.
Las flechas curvas
- Un par solitario del azufre se acerca al estereocentro por detrás y forma el nuevo enlace C–S.
- El par del enlace C–Br pasa al bromo, que sale como bromuro por la cara opuesta.
(S)-2-(Etilsulfanil)butano
El producto tiene la configuración invertida: el azufre ocupa la posición opuesta a la que tenía el bromo. Como el azufre, igual que el bromo, tiene mayor prioridad que el etilo y el metilo, la inversión de la geometría también cambia el descriptor de R a S.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque SN2 por el lado opuesto del etanotiolato sobre el (R)-2-bromobutano y asigna la configuración invertida del tioéter producto.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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