Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
1-Metoxibutano a partir de 1-bromobutano y metóxido
Condiciones: NaOMe, MeOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Ataque por el lado opuesto del metóxido
El metóxido es una base fuerte y un nucleófilo fuerte, así que tanto la SN2 como la E2 son posibles. El carbono primario del 1-bromobutano casi no tiene impedimento estérico, de modo que el ataque al carbono es más rápido que la extracción de un hidrógeno β, y gana la sustitución. La formación y la ruptura de enlaces ocurren en un único paso concertado a través de un estado de transición bipiramidal trigonal.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del metóxido ataca al carbono que lleva el bromo por el lado opuesto al enlace C–Br.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como bromuro mientras se forma el nuevo enlace C–O.
1-Metoxibutano
Se forma 1-metoxibutano junto con ion bromuro, y el ion sodio es un espectador. Es una síntesis de éteres de Williamson; por la E2 competidora solo se forma un poco de but-1-eno.
Qué vas a practicar
Dibuja la reacción SN2 del 1-bromobutano con metóxido de sodio en metanol y explica por qué se impone a la E2 en este bromuro primario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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