Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Predice el único isómero del alqueno en la E2
Condiciones: (1S,2S)-1-Bromo-1,2-diphenylpropane with sodium ethoxide in ethanol; E2 branch only. C2 carries only one hydrogen, so only one conformer can put an H anti to Br. That conformer is drawn: the C2–H and C1–Br bonds lie in the drawing plane on opposite sides, wedged groups point toward the viewer and hashed groups away. Ph is an unchanged phenyl group. The (1R,2R) enantiomer gives the same alkene.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Predice la geometría
Antes de dibujar flechas, sigue los grupos que salen del plano. A medida que el H y el Br que están en el plano se van, C1 y C2 se aplanan y los grupos que apuntaban hacia ti quedan del mismo lado del nuevo doble enlace.
Dibuja la E2 estereoespecífica
El H y el Br son antiperiplanulares, así que el orbital enlazante C–H se superpone con el lóbulo trasero del orbital σ* C–Br en un solo paso concertado y continuo. No se forma ningún intermediario que pueda rotar y alterar la geometría.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etóxido se enlaza al único hidrógeno del carbono vecino al carbono que lleva el Br.
- El par C2–H se convierte en el enlace π C1=C2.
- El bromuro se va con el par C1–Br.
(Z)-1,2-Difenilpropeno
Los dos grupos fenilo, que estaban en cuña en el reactivo, ahora son cis a través del doble enlace: (Z)-1,2-difenilpropeno. El H y el CH₃ retenidos quedan del otro lado. El etóxido se convirtió en etanol y el bromuro se balancea con Na⁺. La reacción es estereoespecífica: este diastereómero da solo el alqueno Z.
Qué vas a practicar
Usa el único hidrógeno β del (1S,2S)-1-bromo-1,2-difenilpropano para mostrar que la E2 antiperiplanar es estereoespecífica y da un solo estereoisómero del alqueno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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