Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Deshidrata a través de un carbocatión bencílico
Condiciones: 1-Phenylethanol heated with a catalytic amount of aqueous sulfuric acid, distilling off the alkene. Follow E1 dehydration to styrene (ethenylbenzene). H₂SO₄ is a stronger acid than H₃O⁺, so in water its proton sits on hydronium; hydronium and the water it becomes are shown, and HSO₄⁻ is omitted. C1 bears the OH and C2 is the methyl carbon. Ph is an unchanged phenyl group; delocalization of the cation into the ring is discussed but not drawn as separate contributors.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protona el grupo hidroxilo
Como en toda deshidratación catalizada por ácido, el –OH debe convertirse primero en –OH₂⁺ para poder salir como agua.
Nota: Cualquiera de los tres hidrógenos equivalentes del hidronio puede transferirse.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcohol se enlaza a un protón del hidronio.
- El par O–H del hidronio queda en el oxígeno, que se convierte en agua neutra.
Pierde agua
El carbono que lleva el OH es secundario, pero esta ionización es relativamente fácil. Su orbital p vacío queda junto al anillo aromático.
Las flechas curvas
- El par C1–O se va con el oxígeno como agua, dejando un carbocatión en C1, junto al anillo.
¿Por qué es tan fácil?
Los alcoholes secundarios suelen necesitar más calor que los terciarios. Piensa en lo que el anillo hace por el carbocatión en C1.
Quita el protón de C2
C2 es el único carbono vecino a C1 que lleva hidrógenos. El nuevo enlace π está conjugado con el anillo, lo que da estabilidad extra al producto.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del agua se enlaza al hidrógeno del metilo, dibujado por separado.
- El par C2–H se convierte en el enlace π C1=C2, neutralizando C1.
Estireno
C1=C2 es ahora un grupo vinilo conjugado con el anillo de benceno: estireno, C₆H₅–CH=CH₂. El oxígeno del alcohol se fue como agua y el hidronio se regenera. Destilar el alqueno a medida que se forma mantiene el equilibrio desplazado hacia la deshidratación.
Qué vas a practicar
Relaciona la fácil deshidratación E1 de un alcohol bencílico secundario con la deslocalización en el anillo de su carbocatión y forma un alqueno conjugado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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