Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
5-Nitropentan-2-one by Michael addition of nitromethane to methyl vinyl ketone
Condiciones: DBU (cat.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Deprotonate nitromethane
The amidine base DBU removes a hydrogen from nitromethane (pKa ≈ 10). The negative charge of the nitronate is delocalized onto the nitro oxygens.
Las flechas curvas
- The basic imine nitrogen of DBU takes the C–H proton.
- The C–H pair stays on carbon, stabilized by the nitro group.
Conjugate addition
The nitronate carbon adds to the terminal CH2 of methyl vinyl ketone, pushing the C=C π electrons onto the carbon next to the ketone.
Las flechas curvas
- The carbanion lone pair forms the C–C bond to the β-carbon.
- The C=C π pair moves to the α-carbon, giving a ketone enolate.
Why the β-carbon?
Conjugate addition regiochemistry.
Return the proton
Protonated DBU, the strongest acid present, protonates the enolate carbon, giving the neutral nitro ketone and regenerating DBU.
Las flechas curvas
- The enolate carbon takes the N–H proton of protonated DBU.
- The N–H pair returns to nitrogen, regenerating DBU.
5-Nitropentan-2-one
The product is 5-nitropentan-2-one: the nitromethane carbon is now joined to the former β-carbon of methyl vinyl ketone, and DBU is regenerated as a true catalyst.
Qué vas a practicar
Draw the DBU-catalysed Michael addition of the nitronate from nitromethane to methyl vinyl ketone, ending with the proton return from protonated DBU.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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