Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
3-(Phenylthio)cyclohexan-1-one by thia-Michael addition
Condiciones: Et3N (cat.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Form the thiolate
Triethylamine removes the S–H proton of thiophenol (pKa ≈ 6.6), giving the strongly nucleophilic, soft thiophenolate.
Las flechas curvas
- The amine lone pair takes the acidic S–H proton.
- The S–H pair stays on sulfur, giving the thiolate.
Thiolate adds to the β-carbon
The soft thiolate attacks C3 of the enone; the C=C π electrons move onto C2, forming an enolate.
Las flechas curvas
- A sulfur lone pair forms the C–S bond to the β-carbon.
- The C=C π pair moves onto the α-carbon next to the ketone.
Why does sulfur add 1,4?
Soft nucleophiles.
Return the proton
Triethylammonium protonates the enolate carbon, giving the saturated ketone and regenerating the triethylamine catalyst.
Las flechas curvas
- The enolate carbon takes the N–H proton.
- The N–H pair returns to nitrogen.
3-(Phenylthio)cyclohexan-1-one
The product is 3-(phenylthio)cyclohexan-1-one, racemic at the new stereocentre. Triethylamine is regenerated, so it is a catalyst.
Qué vas a practicar
Draw the triethylamine-catalysed conjugate addition of thiophenol to cyclohex-2-en-1-one, including thiolate formation and proton return.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas