Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Adición de Michael: desconectar un producto 1,5-dicarbonílico
Condiciones: Target EtO₂C–CH₂–CH₂–CH₂–C(=O)CH₃ by a specified C-centered conjugate addition followed by protonation/tautomerization.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué par donante–aceptor proporciona el nuevo enlace correcto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Enolato de acetato de etilo y CH₂=CH–C(=O)CH₃.
El carbono alfa donante se enlaza al carbono beta aceptor, lo que da el intervalo de tres carbonos requerido entre los carbonos carbonílicos.
Esta no Etóxido y CH₂=CH–C(=O)CH₃.
Un nucleófilo de oxígeno formaría un enlace C–O, no el enlace C–C buscado.
Esta no Enolato de acetato de etilo y acetona mediante adición 1,2 ordinaria.
Eso da un éster beta-hidroxi tras la protonación, no la cetona y el éster separados que se especifican.
Solución explicada
Desconectar un producto 1,5-dicarbonílico
Empieza en el carbonilo del éster y etiqueta el CH₂ adyacente como el carbono donante. El siguiente CH₂ es el carbono beta de la enona original, y el tercero es su carbono alfa. Al desconectar entre el primer y el segundo CH₂ se recuperan el enolato de acetato de etilo y la metil vinil cetona sin alterar el número de carbonos de ninguno de los carbonilos.
Qué vas a practicar
Reconstruye un producto de adición conjugada a partir de un aceptor en el carbono beta y un donante de carbono.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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