Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Ácido hexanoico por síntesis malónica: elige el haluro
Condiciones: Diethyl malonate; 1) NaOEt, EtOH; 2) alkyl halide; 3) H3O⁺, heat. Target: hexanoic acid.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué haluro de alquilo debe usarse con malonato de dietilo para obtener ácido hexanoico, CH3(CH2)4CO2H?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1-Bromobutano
Butilo + CH2CO2H del malonato = seis carbonos en cadena lineal.
Esta no 1-Bromopentano
Un grupo pentilo más el CH2CO2H del malonato da ácido heptanoico.
Esta no 1-Bromohexano
Esto cuenta los seis carbonos del objetivo y olvida los dos carbonos que aporta el malonato (ácido octanoico).
Esta no 2-Bromobutano
Un grupo sec-butilo da el ácido ramificado 3-metilpentanoico, y el haluro secundario alquila más lentamente.
Solución explicada
En una síntesis malónica, el malonato se convierte en el extremo CH2CO2H del producto: el carbono α y el carbono del carboxilo. Si se quita esa unidad de dos carbonos al ácido hexanoico, queda un grupo butilo, así que el haluro es el 1-bromobutano, un haluro primario que reacciona limpiamente por SN2.
Qué vas a practicar
Elige el haluro de alquilo que da ácido hexanoico por síntesis malónica.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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