Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Distingue dos conectividades de adición
Condiciones: For CH₂=CH–C(=O)CH₃, compare idealized 1,2 addition and 1,4 addition followed by protonation/tautomerization; ignore further reactions.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué descripción corresponde al producto 1,4?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El nuevo enlace está en el carbono beta, y el grupo carbonilo cetónico se restaura tras el tratamiento (workup).
La adición conjugada consume el enlace C=C original mientras conserva la funcionalidad carbonílica en conjunto.
Esta no El nuevo enlace está en el carbono carbonílico, dando un alcohol alílico tras la protonación.
Eso describe la adición 1,2.
Esta no El esqueleto carbonado pierde el carbono carbonílico como dióxido de carbono.
Ninguna de las dos rutas de adición simple requiere descarboxilación.
Solución explicada
Numerar el sistema conjugado distingue los extremos del enlace. La adición directa al carbonilo da un alcóxido y conserva el enlace C=C. La adición conjugada coloca el grupo entrante en beta y produce inicialmente un enolato; la protonación y la tautomerización dan una cetona saturada.
Qué vas a practicar
Identifica el resultado en grupos funcionales de la adición directa frente a la conjugada sobre una enona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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