Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Cyclohex-1-en-1-ol from cyclohexanone in aqueous acid
Condiciones: H3O⁺ (cat.), H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonate the carbonyl oxygen
A lone pair on the ketone oxygen takes a proton from hydronium. The positive oxygen pulls electron density from the α-C–H bonds and makes them far more acidic.
Las flechas curvas
- The carbonyl oxygen lone pair takes the proton.
- The O–H electrons stay on water.
Water removes an α-hydrogen
Water is too weak a base to deprotonate a neutral ketone, but the protonated ketone is acidic at its α-carbon. The C–H electrons form the C=C and the C=O π electrons move onto oxygen, giving the neutral enol.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the α-proton.
- The C–H electrons form the C=C π bond.
- The C=O π electrons move onto the oxygen, neutralizing it.
Acid versus base
Acid and base both catalyse enolization but through different intermediates.
Cyclohex-1-en-1-ol
The enol is the minor tautomer (well under 0.01 % for cyclohexanone), but it forms and reverts rapidly, so acid-catalysed α-reactions proceed through it. Hydronium is regenerated.
Qué vas a practicar
Draw acid-catalysed enolization of cyclohexanone: protonation of the carbonyl oxygen, then loss of an α-hydrogen to water (cyclohexanone).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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