Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Acid-catalysed racemization of 3-phenylbutan-2-one
Condiciones: H3O⁺, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Protonate the carbonyl
Hydronium protonates the carbonyl oxygen, making the α-hydrogen on the stereocentre more acidic.
Las flechas curvas
- The carbonyl oxygen takes a proton from hydronium.
- The O–H pair stays on water.
Water removes the α-hydrogen
Water removes the proton from the stereocentre. The C–H pair forms the C=C of the enol, and that carbon becomes sp² and planar, so its configuration is lost.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the α-proton.
- The C–H pair forms the enol C=C.
- The π pair returns to oxygen.
Reprotonate the enol carbon
Hydronium delivers a proton back to the planar enol carbon, equally from either face. The O–H lone pair pushes as the C=C pair bonds to the proton.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair forms the C=O⁺ π bond.
- The C=C π pair takes the proton on the α-carbon.
- The O–H pair stays on water.
Water removes the O–H proton
Water deprotonates the protonated ketone, regenerating hydronium and the neutral ketone.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the O–H proton.
- The O–H pair stays on the carbonyl oxygen.
Why is the product racemic?
The stereocentre is sp² in the enol, so the original configuration is erased.
Racemic 3-phenylbutan-2-one
The ketone is chemically unchanged but now racemic, because the enol is achiral at the former stereocentre. Hydronium is regenerated.
Qué vas a practicar
Draw protonation of the carbonyl, loss of the α-hydrogen to form the planar enol, reprotonation of the enol carbon, and deprotonation of oxygen, showing why the stereocentre is lost.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas