Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Base-catalysed racemization of 3-phenylbutan-2-one
Condiciones: NaOEt (cat.), EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Ethoxide removes the α-hydrogen
Ethoxide takes the proton on the stereocentre, which is both α to the carbonyl and benzylic and so is the most acidic C–H. The enolate carbon is sp² and planar.
Las flechas curvas
- The ethoxide lone pair takes the α-proton.
- The C–H pair forms the enolate C=C.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Carbanion contributor
The charge is delocalized over oxygen, the α-carbon and the phenyl ring; the α-carbon contributor shows where the proton returns.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair re-forms C=O.
- The C=C π pair moves onto the α-carbon.
Ethanol reprotonates the α-carbon
Ethanol gives a proton to the planar carbanion carbon from either face with equal probability, regenerating ethoxide.
Las flechas curvas
- The carbanion lone pair takes the ethanol proton.
- The O–H pair stays on oxygen as ethoxide.
Which hydrogen exchanges?
Only the α-hydrogen at the stereocentre controls the configuration.
Racemic 3-phenylbutan-2-one
The ketone returns unchanged in constitution but racemic; ethoxide acts only as a catalyst.
Qué vas a practicar
Draw ethoxide removing the α-hydrogen on the stereocentre, the carbanion contributor of the planar enolate, and reprotonation by ethanol, showing why the ketone racemizes.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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