Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Forma un enol sin una base fuerte
Condiciones: Acetophenone in dilute aqueous HCl; HCl is fully ionized in water, so the drawn acid is hydronium. Trace the enolization direction of the keto–enol equilibrium. Use the explicitly drawn alpha C–H bond. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Mueve los electrones
La protonación del oxígeno aumenta la acidez del enlace C–H alfa. La cetona protonada (pKa ≈ −6) es un ácido mucho más fuerte que el hidronio (pKa ≈ −1.7), así que en cualquier momento solo una fracción mínima de la cetona está protonada; esa pequeña población es la que lleva la reacción y el ácido no se consume.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Mueve los electrones
El agua conjugada acepta el protón alfa mientras el par pi del carbonilo va a su oxígeno, que ya está protonado; el producto es un enol neutro, no un enolato. El agua es una base demasiado débil para quitar un C–H α de la cetona neutra (pKa ≈ 18), pero el oxígeno positivo hace que ese protón sea mucho más ácido.
Las flechas curvas
- La base elimina un hidrógeno alfa contiguo al carbonilo.
- Los electrones del enlace C–H alfa forman un enlace π con el carbono del carbonilo.
- Los electrones π del carbonilo pasan al oxígeno.
Productos
El nuevo enlace C=C y el grupo O–H neutro constituyen el enol. El protón original del ácido está en el oxígeno y el hidrógeno alfa ahora está en el hidronio; la carga total +1 no cambia.
Qué vas a practicar
Distingue la enolización catalizada por ácido de la formación de un enolato aniónico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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