Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Una base convierte un enol en una cetona
Condiciones: The acetophenone enol with catalytic hydroxide in water; follow ketonization. The transferred enol hydrogen is explicitly followed through the solvent shuttle. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Mueve los electrones
El hidróxido retira el protón del oxígeno del enol, con lo que se produce agua y un enolato.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Mueve los electrones
Son dos formas de resonancia del mismo enolato, no moléculas distintas. No hay ningún protón que se mueva entre ellas.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno forma el enlace π del carbonilo.
- Los electrones π pasan al carbono alfa como par solitario.
Mueve los electrones
La forma contribuyente centrada en el carbono acepta un protón del agua, con lo que se recupera la cetona y el hidróxido.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Productos
El mismo hidrógeno pasa del oxígeno al carbono a través del agua, no mediante un desplazamiento 1,3 de hidrógeno directo, que está prohibido. La reformación del carbonilo y la protonación del carbono regeneran el hidróxido.
Qué vas a practicar
Separa la desprotonación del oxígeno, la resonancia del enolato y la protonación del carbono.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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