Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Intercambia un hidrógeno alfa con agua pesada
Condiciones: Acetophenone in D₂O with catalytic OD⁻. Trace exactly one exchange of the explicit alpha H for D from heavy water; repeated exchange of the other alpha hydrogens is not drawn. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Mueve los electrones
El deuteróxido retira el hidrógeno alfa ordinario explícito, con lo que se produce HOD y un enolato.
Las flechas curvas
- La base elimina un hidrógeno alfa contiguo al carbonilo.
- Los electrones del enlace C–H alfa forman un enlace π con el carbono del carbonilo.
- Los electrones π del carbonilo pasan al oxígeno.
Mueve los electrones
Son dos formas de resonancia del mismo enolato, no moléculas distintas. No hay ningún protón que se mueva entre ellas.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno forma el enlace π del carbonilo.
- Los electrones π pasan al carbono alfa como par solitario.
Mueve los electrones
El carbono del enolato recibe deuterio del D₂O en lugar de recuperar el hidrógeno que se acaba de retirar.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar deuterio del enlace O–D.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Productos
Se restaura el carbonilo y un hidrógeno alfa se sustituye por D. El H retirado queda retenido en el HOD, mientras que la molécula de D₂O que dona el deuterio se convierte en el catalizador OD⁻ de reemplazo.
Qué vas a practicar
Sigue los isótopos a través de la formación reversible del enolato y la reprotonación del carbono.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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