Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Un nucleófilo de carbono cierra un anillo de cetona
Condiciones: 6-Bromohexan-2-one with LDA in dry THF; follow the specified methyl-side enolate and intramolecular six-membered C-alkylation branch. Competing elimination and other enolate sites are not the target. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Mueve los electrones
Se genera el enolato especificado del lado metilo sin alterar el enlace carbono–bromo terminal.
Las flechas curvas
- La base elimina un hidrógeno alfa contiguo al carbonilo.
- Los electrones del enlace C–H alfa forman un enlace π con el carbono del carbonilo.
- Los electrones π del carbonilo pasan al oxígeno.
Mueve los electrones
Son dos formas de resonancia del mismo enolato, no moléculas distintas. No hay ningún protón que se mueva entre ellas.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno forma el enlace π del carbonilo.
- Los electrones π pasan al carbono alfa como par solitario.
Mueve los electrones
La SN2 intramolecular une el carbono del enolato con el carbono primario que lleva el bromuro.
Las flechas curvas
- El carbono del enolato usa su par solitario para formar el nuevo enlace C–C.
- El grupo saliente se lleva los electrones del enlace a medida que se forma el nuevo enlace.
Productos
El anillo de seis miembros contiene el carbono carbonílico original y los otros cinco carbonos de la cadena. No hubo adición al carbonilo: el enlace C=O se restaura antes de la SN2, y el bromuro se lleva la carga negativa final.
Qué vas a practicar
Cuenta un anillo de seis miembros en la alquilación intramolecular de enolatos y distínguela de la adición aldólica.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas